三苯基氯甲烷

三苯基氯甲烷 CAS:76-83-5
铁桶

白色晶体,不溶解于水,易溶解于苯、二硫化碳、石油醚,正己烷,微溶解于醇、醚,吸水后变为三苯甲醇,重要的中间体。三苯基氯甲烷是化工领域中常用的基本有机原料之一,在有机化工与合成过程中,可以用作核苷、单糖或多糖等化合物中所带有的伯羟基选择性保护基、以及多肽合成中的基本化学试剂。
中文名三苯基氯甲烷英文名Triphenylmethyl Chloride别 称三苯甲基氯化学式C19H15Cl分子量278.78CAS登录号76-83-5EINECS登录号200-986-4熔 点110-113℃沸 点374.3°C at 760 mmHg密 度1.141g/cm3外 观白色晶体闪 点177.9°C
外观:类白色结晶
密度:1.141g/cm
熔点:205-215℃
  沸点:374.3℃ at 760 mmHg
  闪点:177.9℃
  蒸气压:1.82E-05mmHg at 25℃

贮存方法
常温,阴凉干燥处保存
合成方法
1.干燥无噻吩的苯与四氯化碳混合冷至0-5℃,加入三氯化铝,搅拌反应中放出大量氯化氢气体。将反应物加入预冷的苯和盐酸的混合物中,在25℃以下水解。反应完毕,分取苯层。加热蒸去苯,冷至40℃、加乙酰氯少许,加热回流片刻。冷却,滤除母液,滤饼用石油醚、苯各洗一次,干燥,即得三苯氯甲烷。
2.将无水三氯化铝加到不含水和噻吩的苯中,混匀,在30~40℃下,边搅拌边分次加入干燥的四氯化碳,然后继续搅拌至反应不再放热,蒸汽保温70~80℃,将混合物回流至氯化氢逸出平缓为止。将6mol/L犔的盐酸加到不含水和噻吩的苯中,混合均匀,快速搅拌下,分次加入上述混合液,进行水解反应,控制水解温度在40℃以下。反应式如下:
分出苯层,水层用冰水稀释,再用苯提取几次,合并提取液,用无水氯化钙干燥,活性炭脱色,过滤后冷却结晶。将结晶溶于加入少许氯乙酰的苯  石油醚的混合溶剂中,进行重结晶,得精制三苯基氯甲烷。
用途
1.用作头孢类中间体, 用于合成抗病药碘甙。
2.用作分析试剂,如用于测定伯醇。也用于有机合成。

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