米索前列醇

米索前列醇 59122-46-2 公斤级 纸板桶

米索前列醇为前列腺素E1衍生物,具有强大的抑制胃酸分泌的作用,同时对妊娠子宫有收缩作用。此外,米索前列醇具有E类前列腺素的药理活性,可软化宫颈、增强子宫张力和宫内压。与米非司酮序贯应用引产目前已成为中期引产的主要方法之一,能较好的替代钳刮与羊膜腔穿刺术等手术操作,流产成功率约为96.1%,是一种安全有效的引产方法。米索前列醇是第一个应用临床的PGE(前列腺素E)衍生物,对各种溃疡(十二指肠溃疡除外)均有明显疗效。但其价格较贵,目前一般作为治疗溃疡病的二线,主要用于难治性溃疡病或反复发作者。。
药品类型基本名称米索前列醇英文名称Misoprostol中文别名米索普鲁斯托尔;米索普特英文别名Miso; Cytotec
CAS号:59122-46-2
分子式:C22H38O5
结构式:

分子量:382.53400
精确质量:382.27200
PSA:83.83000
LogP:3.95360
物化性质
外观与性状:水可溶的,粘性液体
密度:1.078 g/cm3
沸点:497.3oC at 760 mmHg
闪点:160.3oC
折射率:1.51
储存条件:-20oC
本品与PGE1 一样在室温中很不稳定,对pH和温度极为敏感,在酸性或碱性条件下能脱去C-11羟基变成A型前列腺素,继而异构化为B型前列腺素。在热的条件下,则发生热差向异物化变成8-异物体。但本品在羟丙基甲基纤维素中分散体系比纯本品稳定得多,可在常温下保存。生产方法
以壬二酸为原料,和二咪唑亚砜反应,生成咪唑的酰化产物,该产物有很强的酰化活性,和丙二酸单甲酯反应后,再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再经水解脱羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮,选择性氢化其中的一个羰基为羟基,经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-环戊烯酮,最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇 [1] 。

用途
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药,有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用,能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,还能减少夜间的胃酸分泌。

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