原甲酸三乙酯：200kg/桶
别称：三乙氧基甲烷
CAS号 122-51-0
原甲酸三乙酯，又名三乙氧基甲烷，1,1′,1”(次甲基三(氧代))三乙烷，微溶于水，主要用于用作制备花菁染料等。
中文名 原甲酸三乙酯 外文名 Triethoxy methane 分子式 HC(OC2H5)3 分子量 148.20
物性数据编辑
1.性状：无色透明液体，有辛辣的气味。
2.熔点（℃）：-61
3.沸点（℃）：145.9
4.相对密度（水=1）：0.89
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.11
6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（40.5℃）
7.辛醇/水分配系数：1.2
8.闪点（℃）：30（CC）；35（OC）
9.引燃温度（℃）：180
性质与稳定性编辑
1.对水气很敏感，易燃，具有较强的挥发性和刺激性气味，应该在通风橱中使用。
2.稳定性 稳定
3.避免接触的条件 潮湿空气
贮存方法编辑
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成编辑
1.乙醇钠法：以乙醇钠为原料，在60-65℃下反应，生成原甲酸三乙酯粗制品，再经分馏精制得成品。
2.乙醇法：以乙醇和氢氧化钠代替乙醇钠，采用固-液相转移催化法，催化剂为PTC。
3.甲酰氯法：以甲酰氯、甲酰胺和无水乙醇为原料，在催化剂的作用下，生成原甲酸三乙酯、甲酸和氯化铵的混合物，经分离得到成品原甲酸三乙酯和甲酸。
4.在装有80厘米长的回流冷凝器的5升圆底烧瓶中放3升无水乙醇和490克(327毫升，4 .1摩尔)氯仿，烧瓶应放在易用流水冷却的位置。将207克(9克原子)洁净的金属钠切成小坟，使其可以适于从冷凝器中落下，然后在大约两小时内加入溶液中。为了要按这个速度加入金属钠，在加钠的时候必须使烧瓶冷却。当金属钠已完全作用，混合物也已冷至室温时，使用干燥仪器用吸滤法滤去氯化钠，用200毫升无水乙醇洗涤在滤纸上的氧化钠，使洗涤液流入上面得到的滤液中。
把滤液放在装有80厘米分馏柱的3升烧瓶中，在蒸汽浴或水浴上蒸出过量的氯仿和大部分的乙醇。将馏出物收集在2升吸滤瓶中，吸滤瓶上装有干燥箫，用以隔绝湿气。蒸馏需要5至6小时。在蒸馏巾收回的氯仿和乙醇的混合物重约2000克，可留在下次实验中使用。烧瓶中剩下的液体用倾析法除去少量氛化钠，倒入带有30厘米分镭柱的克氏烧瓶中，常压下蒸馏。85℃以下的馏分主要是乙醇，将共弃去;85-140℃的馏分约100克，其中约含有原甲酸乙醋总产冠的四分之。可以把这部分分馏，不过好是合并在下次实验的产物中。
用途编辑
1.原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存，但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂，很容易将烷基转移到各种醇羟基上；作甲酰化试剂时，在酸性或碱性条件下都可以使用。
与醇发生烷基化反应原甲酸三乙酯作为烷基化试剂时，可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应，生成相应的环状原甲酸酯 。
醛或酮的保护原甲酸酯可以用来保护醛和酮，生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 。
甲酰化反应 Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比，具有操作简便，产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳离子，可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 。
与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 或酮的烯醇盐可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应，生成β-缩醛基酮类化合物。
