N-氯代丁二酰亚胺

N-氯代丁二酰亚胺 NCS CAS:128-09-6
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N-氯代丁二酰亚胺 编辑
一种白色粉末或晶体，主要用于作氧化剂和抗菌素的合成
中文名N-氯代丁二酰亚胺英文名N-Chlorosuccinimide别 称N-氯代琥珀酰亚胺 N-氯丁二酰亚胺 琥珀酰基氯亚胺 琥珀酰氯亚胺 化学式C4H4ClNO2分子量133.53熔 点144-150℃密 度1.5g/cm3

安全等级:26-36/37/39-45
联合国编号：UN3261
合成方法编辑
将4.96g（0.05mol）丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中，在搅拌下加入5.6g（0.05mol）次氯酸叔丁酯，然后在0℃静置1h.析出沉淀，过滤，固体真空干燥，得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。 [1]
用途编辑
1.重要的氯化剂，能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代（邻位为主），a-氨基吡啶氯代，a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化，以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂，可将二醇氧化成内酯，伯(仲)醇氧化为醛（酮），B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B，R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
2.中间体。常用于抗菌素的合成，如苄基头孢菌素，也可用于制备橡胶助剂。
3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用来合成N-氯化胺。 [1]