原甲酸三甲酯 200kg/桶
别称: 三甲氧基甲烷
CAS登录号 149-73-5
原甲酸三甲酯(英文名称TrimethylOrthoformate;Orthoformicacidetrimethyl ester)又名三甲氧基甲烷(Trimethyloxymethane),简称原甲酸甲酯(Methyl orthoformate),是种无色有刺激气味的液体,易燃,遇水而分解,能溶于乙醇等。是种重要的有机合成中间体,用于多种医、染料和香料等的合成。
原酸的通式为RC(OH)3,原酸酯通式为RC(OR’)3,原酸因三个羟基都连在个碳原子上而极不稳定。未曾能分离得到,但与此结构相应的酯却能稳定存在。
中文名 原甲酸三甲酯 英文名 Trimethyl Orthoformate 别 称 三甲氧基甲烷 化学式 C4H10O3 分子量 106.12
物理性质
【外观】无色透明有刺激性酯气味的液体
【沸点】℃ 102
【熔点】℃ -53
【蒸汽压】mmHg 140
【折射率】nD10378
【密度】d40.97
【闪点】℃ 13
【溶解性质】 能溶于乙醇、等有机溶剂,遇水分解。
化学性质
【CAS登录号】 149-73-5
【EINECS登录号】 205-745-7
【分子量】106.12
【分子式及结构式】分子式C4H10O3,结构式如下:HC(OCH3)3
【常见化学反应】与水反应生成甲醇和甲酸甲酯:
HC(OCH3)3+ H2O →HCOOCH3+ 2CH3OH
【禁配物】水、酸、碱
主要用途
原甲酸三甲酯主要用作有机合成中间体,广泛用于医合成,例如合成维生素 B1 、维生素B、磺胺嘧啶、吡哌酸物、抗菌素等;涂料方面用于防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂;亦可用于染料和香料合成。
制造方法
原甲酸HC(OH)3是种假想的化合物,实际上并不存在,所以不可能通过原甲酸甲酯化的反应生成原甲酸三甲酯等化合物。原甲酸制造技术主要分为以氯仿为原料老方法和以氢氰酸为原料的新路线。乙氯仿为原料的技术路线又有两步法和步法之分。两步法工艺流程短,投资少,技术成熟,但废弃物较多,对环境有污染。步法技术是清洁的生产技术。
(1)两步法技术:甲醇钠为原料两部合成原甲酸三甲酯,第步是甲醇和金属钠反应,或甲醇和氢氧化钠反应均可生成甲醇钠,反应是如下:
2CH3OH + 2Na →2CH3ONa + H2
CH3OH +NaOH→CH3ONa + H2O
第二步氯仿与甲醇钠反应生成原甲酸三甲酯,反应式如下:
CHCl3+ 3CH3ONa →HC(OCH3)3+ 3NaCl
实际生产过程是在甲醇钠的甲醇溶液中进行,反应是在约60℃,压力0.12~0.15MPa全回流下进行,反应产品冷却,离心滤出NaCl,进行蒸馏,截取100~105℃馏分,即可得到以氯仿计,总收率97%以上,纯度99.8%以上的原甲酸三甲酯产品。
(2)步法技术:步法采用甲醇、氢氧化钠为原料,以三丁基苄基氯化铵(PTC)为相转移催化剂,即实现固液相间的转移,步生成原甲酸三甲酯,有的工业装置已采用这项技术进行生产。
(3)氢氰酸法:该法是以无水甲醇和反应,再继续与甲醇反应制得原甲酸三甲酯,此法可利用其他产品副产的氢氰酸为有利,具有投资省得特点。